对伍迪艾伦总是处于一种既不十分喜欢，偶尔有点讨厌，有时却不得不佩服的态度：一方面，他的才华展现的形式总是显得过于卖弄、刻意、甚至有些小家子气，他囊中羞涩地从自己的智力博物馆中抖落一大堆名字与符号，像句子中一个精巧却突兀的比喻，刻意地彰显知识分子的审慎品味，即便这些文化的符号不必如此频繁地被提及；另一方面，伍迪艾伦清醒地认知自己的小资情调或小聪明，并将它们以自我解构的方式、以戏谑又自嘲的口吻轻描淡写地说出来——他在面对自己时既坦然又羞怯（正如他的荧幕形象或晚期电影的主人公），他不吝推销出一个丑角似的自我形象，在这副公之于众的面具上涂涂画画，在背后，一副总是对生活愤世嫉俗或agressive的面孔定对生活报以敝帚自珍般的赤诚。
《曼哈顿》中借吉尔的文字描绘的艾萨克（或说伍迪）可谓一针见血：
“他会突然间控制不住他自己，表现出自由派犹太人的妄想、大男子主义、自以为是的愤世嫉俗和虚无主义者的绝望情绪。他总是抱怨生活，却拿不出任何解决方法；他渴望成为艺术家，却逡巡不前于所必须付出的代价。在他最最私下的时刻，他会谈起对死亡的恐惧，他将它抬高到悲剧的高度，而实际上，这只是他自恋的表现。”——这一矛盾的形象像是《荒原狼》或是地下室人的当代变格版，兴许只有故作轻松的自嘲方式才能达到自我解嘲。伍迪的观察是带有知识分子阶层色彩的清醒，同时他的每个角色都是他自己：话痨、神经兮兮、敏感、紧张。这样高度相似的人物形象想必一定带有作者本身的影子，只有足够自恋又足够自卑的人才能不厌其烦地在自己的所有作品中安放自己的切面。
从《安妮霍尔》到《曼哈顿》，Woody Allen的的自我形象经拼贴、缝补、变色龙化后，却是描绘着知识分子阶层或俗称”文艺青年“的群体共性与最终幻想——他的个性中流淌着整个群体的共性。高审美或品味、素养又或是精神追求与贫瘠的创造能力不相匹配，愚钝、清醒、自知是很痛苦的 。那些向别处抛出去的辛辣话会跑回来戳中痛脚，尖锐的刀刃最终会反过来戳破自己。不难看出为何我们这群自视甚高的人，自认为洞察世事、格格不入，不肯与庸庸碌碌为伍，总是借助知识面的信息差有意无意地泄露出一点优越，张口就能衔来塞尚、泽尔达·菲茨杰拉德、伯格曼与博纳科夫，将艺术作为彰显自己的养料，殊不知自己匍匐于前人的胸腔以窃取共鸣、剖挖开他人的洞察来假装自己睁开了双眼，总归是咀嚼他人咀嚼过的东西，然而始终不敢也不肯承认自己只是一个徒有格调的庸人。
拿《曼哈顿》来看，伍迪艾伦几乎塑造了一座文艺群体的理想福地——关系与关系的交互被城市的在场性而见证，“空间”与“地点”即为一个三缄其口的主角。城市（空间、地点）一定程度上是故事与人物的喻体，不然《广岛之恋》何谓“广岛是你的名字，我的名字是内维尔”、安东尼奥尼何必在《奇遇》的孤岛中探究脆弱的现代性——叙事是非发生在这些空间、这些地点不可的，它们是隐身的第三人。《曼哈顿》陈列出现代艺术馆、书店、知识分子们的居室，书籍随处可见地散落在角落、街口的商铺总是洁净又工整；为电影novelization，为弗吉尼亚·伍尔夫写书评，这样的纽约知识阶层生活，即使落入中产阶级混乱、暧昧的私人关系或被批判至“永恒的空虚生活”的论调中，它仍旧是一个浪漫的生活的最终形态。《曼哈顿》以纯熟又漂亮的镜头，在空镜于空镜之间画出了那个流放自我的乌托邦。
爱慕文学与艺术的人大抵可以分成两类，天才，或自恃格调的庸人。前者诸如伯格曼或费里尼，那类但闻其名便仰之弥高的大师；伍迪艾伦将他自己或作品当后者来写，写他自己的小品味与小聪明，写些困顿于这个身份的剖析与自省，这使得他更贴近于这两者中间的角色——一个评论者的角色。
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